1990年代、ニューヨークの地下鉄構内で使用されていない広告板に描いたサブウェイドローイングというグラフィティ・アートがニューヨーク在住の通勤客の間で評判を呼び、そのコミカルで誰もが楽しめる落書きはヘリングの名を広めることになった。
ヘリングは地下鉄を実験作品を制作するための「実験室」と見なしていたようだ。
最初の重要な個展は、1978年にピッツバーグにあるアート・センターで開催された。
1978年にニューヨークへ移り、スクール・オブ・ビジュアル・アーツで絵画を学ぶ。
ビデオやパフォーマンとアートの可能性を探求するとともにビル・ベックリーから記号学
も学んだ。また、ウィリアム・S・バロウズの著作物から多大な影響を受け、イメージの
相互参照や相互接続を行う実験からインスピレーションを受けた。
1980年代初頭、ヘリングはクラブ57で個展を開催。その様子は写真家の曾廣智が撮影している。この時代に「ラディアント・ベイビー」は彼のシンボルとなった。
ヘリングの太い線、鮮やかな色彩、動きのある造形は生命と結束の強いメッセージ性を掲げている。
また、ヘリングはタイムズ・スクエア・エキシビジョンに参加し、はじめて動物や人間の顔を描いた。
同年、コピー機で複写したテキストをカットアップして『ニューヨーク・ポスト』風の挑発的なコラージュが話題となった。
1982年までに、フーツラ、ケニー・シャーフ、マドンナ、バスキアといった同世代の新興アーティストたちを友好関係を築く。
1982年から1989年の間にヘリングは世界中の都市で50以上の公共作品を制作した。
1990年2月16日、へリングはAIDSに関連した合併症で死去。ヘリングはエイズ・メモリアル・キルトに記念されている。
一見、ポップで華やかさが目立つ作風ですが、そこにはヘリング自身が同性愛者でありエイズ感染者として、現代社会に対する差別や暴力に警鐘を鳴らす彼の思いが込められている。
へリングの取り上げる主題は「エイズ予防啓発」「LGBTの認知」「核放棄」「反アパルトヘイト」など社会的・政治的な問題をテーマとした作品を制作しています。
チョーク・アウトライン形式（犯罪現場で被害者の位置を書き記しするための白い線）と呼ばれる方法で、シンプルで大胆な色使いの作風が特徴であった。